La città, situata nel cuore del Montefeltro, fu proprietà dei Malatesta di Rimini e fu molto contesa per la sua posizione sin dall’epoca più antica. In epoca tardo-repubblicana ed imperiale Macerata era un centro commercialmente attivo, noto per il taglio e il commercio del legname, che garantiva un buon livello di benessere alla sua popolazione. Le indagini archelogiche hanno attestato il suo successivo impoverimento dopo le Guerre Greco-Gotiche, sino al Medioevo.

Un tempo conosciuta come la ricca Pitinum Pisaurense, risorse nell’XI secolo dalla macerie del municipio romano, devastato dagli Ostrogoti. All’epoca romana risalgono le terme rinvenute durante gli scavi archeologici effettuati alla Pieve romanica di San Cassiano, eretta intorno all’anno 1000, il più antico tempio cristiano del Montefeltro.

Tra gli edifici civili degni di nota, situati nel centro storico circondato dalle mura medioevali, figura il palazzo del Podestà, dal bellissimo portale in arenaria, i resti della torre, i sotterranei della chiesa di Santa Chiara che ospitano il Museo Archeologico - paleontologico e il Museo di Archeologia industriale. Bellissimi i portali gotici e tardo gotici della chiesa di San Giuseppe e il complesso conventuale di San Francesco, un tempo sede di opere d'arte, oggi alla Galleria Nazionale delle Marche di Urbino. Di tali opere oggi rimane solo un Crocifisso su tavola, opera del pittore Carlo da Camerino conservato nella chiesa parrocchiale.