La Rocca di San Leo, meglio conosciuta come Fortezza, sorge sul  possente masso calcareo trasportato nel Miocene dal Tirreno verso l’Adriatico, le cui pareti perimetrali scoscese e perpendicolari al suolo, costituiscono  di per sé una fortezza naturale. Una prima fortificazione venne qui costruita dai Romani, mentre, in epoca medioevale, da Bizantini, Goti, Franchi e Longobardi si contesero il dominio della Fortezza. Tra il 961 e il 963 Berengario II, ultimo re del regno longobardo d’Italia, fu assediato proprio qui da Ottone I di Sassonia. Intorno alla metà del XI secolo, da Carpegna scesero a San Leo, che al tempo era chiamata Montefeltro, i conti di Montecopiolo, i quali da questo importantissimo feudo, essi trassero il nome e il titolo di conti di Montefeltro. In seguito, intorno alla metà del trecento, la fortezza venne espugnata dai Malatesti, che si alternarono nel suo dominio ai Montefeltro sino al 1441, quando Federico da Montefeltro, ancora molto giovane, fu protagonista della Rocca, che venne da lui conquistata. Le tecniche di guerra erano cambiate e le numerose innovazioni, tra le quali le armi da fuoco,  avevano reso la Fortezza inadeguata e poco difendibile a causa del suo impianto tipicamente medioevale, con semplici torri quadrangolari scarpate, disposte a recinto del mastio centrale. Fu il grande architetto e ingegnere senese Francesco di Giorgio Martini a ridisegnare la Fortezza, dandole una nuova forma, in grado di garantire una pronta risposta al fuoco con tiri incrociati. I lati della rocca vennero dotati di artiglieria e le vie d’accesso, defilate dalla traiettoria del fuoco nemico, protette da avamposti militari.
Nel 1502, Cesare Borgia, detto il Valentino, sostenuto da Papa Alessandro VI, riuscì ad impadronirsi della fortezza. Tuttavia, alla morte del Papa (1503), Guidobaldo da Montefeltro ritornò in possesso dei suoi domini sino al 1516, quando le truppe fiorentine capitolate da Antonio Ricasoli, spalleggiate alla corte papale da Leone X de’ Medici, penetrarono nella città e fecero capitolare la fortezza. I Della Rovere ripresero San Leo nel 1527 e la tennero sino alla devoluzione del Ducato di Urbino al dominio diretto dello Stato Pontificio nel 1631.
Dal 1631 la Fortezza venne adattata a carcere nelle cui anguste celle, ricavate dagli originari alloggi militari, furono imprigionati patrioti risorgimentali dei quali il più celebre fu Felice Orsini e liberi pensatori come il palermitano Cagliostro. Anche dopo l’Unità d’Italia, la fortezza continuò ad assolvere la sua funzione di carcere, fino al 1906.